Published January 2, 2023 | Version v1
Publication Open

Novel benzimidazolium salts and their silver(I)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterization and their biological properties

Creators

  • 1. University of Bechar
  • 2. Inonu University

Description

This study was conducted to synthesize and characterize 1,3-dialkyl-5,6-dimethyl-benzimidazolium salts and their silver complexes. Four novel silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes were synthesized and characterized by mass analyses, FT-IR and NMR spectroscopy. The biological capacity of the synthesized compounds was evaluated in vitro for their antimicrobial and antitumor activities. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the 1,3-dialkyl-5,6-dimethyl-benzimidazolium salts and their complexes was determined for E. coli, P. aeruginosa, S. aureus, C. glabrata and C. albicans in vitro through BMD (Broth Microdilution). The results indicated that silver(I)-NHC complexes exhibit antimicrobial activity. In particular, complex 3c presented a significant broad-spectrum antimicrobial activity. The anticancer properties of the synthesized compounds were evaluated against MCF-7, HCT116, SH-SY5Y and BEAS-2B cell lines. Anticancer activity measurements were carried out according to the Alamar Blue assay. Efficacy was established by comparison of the salts and silver compounds with cisplatin.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

أجريت هذه الدراسة لتوليف وتوصيف أملاح 1،3 - داي ألكيل-5، 6 - داي ميثيل- بنزيميدازوليوم ومجمعاتها الفضية. تم تصنيع أربعة معقدات فضية(I )- N غير متجانسة من الكربينات وتميزت بتحليلات الكتلة، FT - IR و NMR spectroscopy. تم تقييم القدرة البيولوجية للمركبات المركبة في المختبر لأنشطتها المضادة للميكروبات والأورام. تم تحديد الحد الأدنى من التركيز المثبط (MIC) لأملاح 1،3 - dialkyl -5،6 - dimethyl - benzimidazolium ومجمعاتها لـ E. coli و P. aeruginosa و S. aureus و C. glabrata و C. albicans في المختبر من خلال BMD (التخفيف الدقيق للمرق). أشارت النتائج إلى أن مجمعات الفضة(I)- NHC تظهر نشاطًا مضادًا للميكروبات. على وجه الخصوص، قدم المركب 3 ج نشاطًا كبيرًا واسع النطاق مضاد للميكروبات. تم تقييم الخصائص المضادة للسرطان للمركبات المركبة مقابل خطوط خلايا MCF -7 و HCT116 و SH - SY5Y و BEAS -2B. تم إجراء قياسات النشاط المضاد للسرطان وفقًا لفحص Alamar Blue. تم إثبات الفعالية بمقارنة الأملاح ومركبات الفضة بالسيسبلاتين.

Translated Description (French)

Cette étude a été menée pour synthétiser et caractériser les sels de 1,3-dialkyl-5,6-diméthyl-benzimidazolium et leurs complexes d'argent. Quatre nouveaux complexes argent(I)-N-carbène hétérocycliques ont été synthétisés et caractérisés par analyses de masse, spectroscopie FT-IR et RMN. La capacité biologique des composés synthétisés a été évaluée in vitro pour leurs activités antimicrobiennes et antitumorales. La concentration minimale inhibitrice (CMI) des sels de 1,3-dialkyl-5,6-diméthyl-benzimidazolium et de leurs complexes a été déterminée pour E. coli, P. aeruginosa, S. aureus, C. glabrata et C. albicans in vitro par BMD (Microdilution en Bouillon). Les résultats ont indiqué que les complexes argent(I)-NHC présentent une activité antimicrobienne. En particulier, le complexe 3c présentait une activité antimicrobienne significative à large spectre. Les propriétés anticancéreuses des composés synthétisés ont été évaluées contre les lignées cellulaires MCF-7, HCT116, SH-SY5Y et BEAS-2B. Les mesures de l'activité anticancéreuse ont été réalisées selon le test Alamar Blue. L'efficacité a été établie par comparaison des sels et des composés d'argent avec le cisplatine.

Translated Description (Spanish)

Este estudio se realizó para sintetizar y caracterizar sales de 1,3-dialquil-5,6-dimetil-bencimidazolio y sus complejos de plata. Se sintetizaron cuatro nuevos complejos de carbeno heterocíclico de plata(I) -N y se caracterizaron mediante análisis de masas, espectroscopía FT-IR y NMR. La capacidad biológica de los compuestos sintetizados se evaluó in vitro por sus actividades antimicrobianas y antitumorales. La concentración inhibitoria mínima (MIC) de las sales de 1,3-dialquil-5,6-dimetil-bencimidazolio y sus complejos se determinó para E. coli, P. aeruginosa, S. aureus, C. glabrata y C. albicans in vitro a través de BMD (Broth Microdilution). Los resultados indicaron que los complejos de plata(I)-NHC exhiben actividad antimicrobiana. En particular, el complejo 3c presentó una actividad antimicrobiana significativa de amplio espectro. Las propiedades anticancerígenas de los compuestos sintetizados se evaluaron contra las líneas celulares MCF-7, HCT116, SH-SY5Y y BEAS-2B. Las mediciones de la actividad anticancerígena se llevaron a cabo de acuerdo con el ensayo Alamar Blue. La eficacia se estableció mediante la comparación de las sales y compuestos de plata con cisplatino.

Files

38738410.pdf

Files (1.6 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:7ed1ea6302958190081985c896e40fd0
1.6 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
أملاح البنزيميدازوليوم الجديدة والفضة(I)-<i>N</i> - مركبات الكربينات الحلقية غير المتجانسة: التركيب والتوصيف وخصائصها البيولوجية
Translated title (French)
Nouveaux sels de benzimidazolium et leurs complexes argent(I)-<i>N</i> -carbène hétérocycliques&nbsp;: synthèse, caractérisation et leurs propriétés biologiques
Translated title (Spanish)
Nuevas sales de bencimidazolio y sus complejos de plata(I)- carbeno<i> N-heterocíclico</i>: síntesis, caracterización y sus propiedades biológicas

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4313650670
DOI
10.1080/00958972.2022.2164191

Is supplement to
https://openalex.org/W3107914937 (Other)
https://openalex.org/W2905988983 (Other)
https://openalex.org/W2792236693 (Other)
https://openalex.org/W2408386345 (Other)
https://openalex.org/W2369102754 (Other)
https://openalex.org/W2361473255 (Other)
https://openalex.org/W2305602084 (Other)
https://openalex.org/W2172901652 (Other)
https://openalex.org/W2049060805 (Other)
https://openalex.org/W1555208341 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Algeria

References

  • https://openalex.org/W1963719070
  • https://openalex.org/W1979769127
  • https://openalex.org/W1984480154
  • https://openalex.org/W1985555475
  • https://openalex.org/W1988089431
  • https://openalex.org/W2001315412
  • https://openalex.org/W2007114954
  • https://openalex.org/W2008858051
  • https://openalex.org/W2012568827
  • https://openalex.org/W2019107550
  • https://openalex.org/W2034023714
  • https://openalex.org/W2046286719
  • https://openalex.org/W2072961231
  • https://openalex.org/W2077404234
  • https://openalex.org/W2085759106
  • https://openalex.org/W2094879515
  • https://openalex.org/W2141302206
  • https://openalex.org/W2326688104
  • https://openalex.org/W2346655366
  • https://openalex.org/W2355732202
  • https://openalex.org/W2410771387
  • https://openalex.org/W2416485710
  • https://openalex.org/W2460679908
  • https://openalex.org/W2605474943
  • https://openalex.org/W2794655937
  • https://openalex.org/W2894335901
  • https://openalex.org/W2898801699
  • https://openalex.org/W2901624753
  • https://openalex.org/W2903115445
  • https://openalex.org/W2909497765
  • https://openalex.org/W2911654109
  • https://openalex.org/W2977251345
  • https://openalex.org/W2988535361
  • https://openalex.org/W2994945599
  • https://openalex.org/W3006936768
  • https://openalex.org/W3085970912
  • https://openalex.org/W3097439385
  • https://openalex.org/W3100362283
  • https://openalex.org/W3151114215
  • https://openalex.org/W3166239764
  • https://openalex.org/W3170374964
  • https://openalex.org/W3179469948
  • https://openalex.org/W4200229605
  • https://openalex.org/W4206797302
  • https://openalex.org/W4281788166
  • https://openalex.org/W4285604439
  • https://openalex.org/W4296617441
  • https://openalex.org/W825332893