Published January 20, 2012
| Version v1
Publication
Open
Synthesis of lipophilic tyrosyl esters derivatives and assessment of their antimicrobial and antileishmania activities
Creators
- 1. Institut Pasteur de Tunis
Description
Abstract Background Preparation of tyrosyl lipophilic derivatives was carried out as a response to the food, cosmetic and pharmaceutical industries' increasing demand for new lipophilic antioxidants. Results A large series of tyrosyl esters ( TyC 2 to TyC 18:1 ) with increasing lipophilicity was synthesized in a good yield using lipase from Candida antarctica (Novozyme 435). Spectroscopic analyses of purified esters showed that the tyrosol was esterified on the primary hydroxyl group. Synthetized compounds were evaluated for either their antimicrobial activity, by both diffusion well and minimal inhibition concentration (MIC) methods, or their antileishmanial activity against Leishmania major and Leishmania infantum parasite species. Among all the tested compounds, our results showed that only TyC 8 , TyC 10 and TyC 12 exhibited antibacterial and antileishmanial activities. When MIC and IC 50 values were plotted against the acyl chain length of each tyrosyl derivative, TyC 10 showed a parabolic shape with a minimum value. This nonlinear dependency with the increase of the chain length indicates that biological activities are probably associated to the surfactant effectiveness of lipophilic derivatives. Conclusion These results open up potential applications to use medium tyrosyl derivatives surfactants, antioxidants, antimicrobial and antileishmanial compounds in cosmetic, food and pharmaceutical industries.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
خلفية مجردة تم إعداد مشتقات التيروزيل المحبة للدهون استجابة للطلب المتزايد للصناعات الغذائية ومستحضرات التجميل والأدوية على مضادات الأكسدة الجديدة المحبة للدهون. النتائج تم تصنيع سلسلة كبيرة من إسترات التيروزيل ( TyC 2 إلى TyC 18:1 ) مع زيادة محبة الدهون في محصول جيد باستخدام الليباز من المبيضات في القارة القطبية الجنوبية (Novozyme 435). أظهرت التحليلات الطيفية للإسترات المنقاة أن التيروزول تمت استيرته على مجموعة الهيدروكسيل الأولية. تم تقييم المركبات الاصطناعية إما لنشاطها المضاد للميكروبات، من خلال كل من طرق الانتشار الجيد والحد الأدنى من تركيز التثبيط (MIC)، أو نشاطها المضاد لليشمانيا ضد أنواع طفيليات الليشمانيا الرئيسية والليشمانيا الطفيلية. من بين جميع المركبات التي تم اختبارها، أظهرت نتائجنا أن TyC 8 و TyC 10 و TyC 12 فقط أظهرت أنشطة مضادة للبكتيريا ومضادة للايشمانيا. عندما تم رسم قيم MIC و IC 50 مقابل طول سلسلة الأسيل لكل مشتق من التيروزيل، أظهر TyC 10 شكل مكافئ بقيمة دنيا. تشير هذه التبعية غير الخطية مع زيادة طول السلسلة إلى أن الأنشطة البيولوجية ربما ترتبط بفعالية المواد الخافضة للتوتر السطحي للمشتقات المحبة للدهون. الخاتمة تفتح هذه النتائج الباب أمام التطبيقات المحتملة لاستخدام المواد الخافضة للتوتر السطحي لمشتقات التيروسيل المتوسطة ومضادات الأكسدة والمركبات المضادة للميكروبات والمضادة للاشمانيا في الصناعات التجميلية والغذائية والصيدلانية.Translated Description (French)
Résumé Contexte La préparation de dérivés lipophiles tyrosylés a été réalisée en réponse à la demande croissante des industries alimentaire, cosmétique et pharmaceutique pour de nouveaux antioxydants lipophiles. Résultats Une grande série d'esters de tyrosyle ( TyC 2 à TyC 18:1 ) avec une lipophilie croissante a été synthétisée avec un bon rendement en utilisant la lipase de Candida antarctica (Novozyme 435). Des analyses spectroscopiques d'esters purifiés ont montré que le tyrosol était estérifié sur le groupe hydroxyle primaire. Les composés synthétisés ont été évalués soit pour leur activité antimicrobienne, par des méthodes de puits de diffusion et de concentration minimale d'inhibition (CMI), soit pour leur activité antileishmaniale contre les espèces parasitaires Leishmania major et Leishmania infantum. Parmi tous les composés testés, nos résultats ont montré que seuls TyC 8 , TyC 10 et TyC 12 présentaient des activités antibactériennes et antileishmaniales. Lorsque les valeurs de CMI et de CI 50 ont été tracées en fonction de la longueur de la chaîne acyle de chaque dérivé de tyrosyle, TyC 10 a montré une forme parabolique avec une valeur minimale. Cette dépendance non linéaire avec l'augmentation de la longueur de la chaîne indique que les activités biologiques sont probablement associées à l'efficacité tensioactive des dérivés lipophiles. Conclusion Ces résultats ouvrent la voie à des applications potentielles pour l'utilisation de tensioactifs, d'antioxydants, de composés antimicrobiens et antileishmaniens dérivés du tyrosyle moyen dans les industries cosmétique, alimentaire et pharmaceutique.Translated Description (Spanish)
Resumen Antecedentes La preparación de derivados tirosil lipófilos se llevó a cabo como respuesta a la creciente demanda de nuevos antioxidantes lipófilos por parte de las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica. Resultados Se sintetizó una gran serie de ésteres de tirosilo ( TyC 2 a TyC 18:1 ) con lipofilicidad creciente con un buen rendimiento utilizando lipasa de Candida antarctica (Novozyme 435). Los análisis espectroscópicos de ésteres purificados mostraron que el tirosol estaba esterificado en el grupo hidroxilo primario. Los compuestos sintetizados se evaluaron para determinar su actividad antimicrobiana, mediante métodos de bien de difusión y concentración de inhibición mínima (MIC), o su actividad antileishmania contra las especies de parásitos Leishmania major y Leishmania infantum. Entre todos los compuestos probados, nuestros resultados mostraron que solo TyC 8 , TyC 10 y TyC 12 mostraron actividades antibacterianas y antileishmania. Cuando se graficaron los valores de MIC e IC 50 frente a la longitud de la cadena de acilo de cada derivado de tirosilo, TyC 10 mostró una forma parabólica con un valor mínimo. Esta dependencia no lineal con el aumento de la longitud de la cadena indica que las actividades biológicas están probablemente asociadas a la eficacia tensioactiva de los derivados lipófilos. Conclusión Estos resultados abren aplicaciones potenciales para el uso de tensioactivos de derivados de tirosilo medio, antioxidantes, compuestos antimicrobianos y antileishmanianos en las industrias cosmética, alimentaria y farmacéutica.Files
1476-511X-11-13.pdf
Files
(655.7 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:21ba4eeb84940016123c00b16bb1dad1
|
655.7 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- تخليق مشتقات إسترات التيروزيل المحبة للدهون وتقييم أنشطتها المضادة للميكروبات والمضادة للايشمانيا
- Translated title (French)
- Synthèse des dérivés d'esters de tyrosyle lipophiles et évaluation de leurs activités antimicrobiennes et antileishmania
- Translated title (Spanish)
- Síntesis de derivados de ésteres de tirosilo lipófilos y evaluación de sus actividades antimicrobianas y antileishmania
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2165103791
- DOI
- 10.1186/1476-511x-11-13
References
- https://openalex.org/W1964481393
- https://openalex.org/W1975459720
- https://openalex.org/W1976580692
- https://openalex.org/W1978989149
- https://openalex.org/W1980249865
- https://openalex.org/W1989863481
- https://openalex.org/W1990579693
- https://openalex.org/W1992444387
- https://openalex.org/W1993061546
- https://openalex.org/W1995741300
- https://openalex.org/W1995789505
- https://openalex.org/W2013275650
- https://openalex.org/W2026390186
- https://openalex.org/W2026528166
- https://openalex.org/W2026565853
- https://openalex.org/W2039263431
- https://openalex.org/W2060143947
- https://openalex.org/W2063271572
- https://openalex.org/W2065818955
- https://openalex.org/W2066139706
- https://openalex.org/W2077132221
- https://openalex.org/W2082513203
- https://openalex.org/W2104478003
- https://openalex.org/W2139984133
- https://openalex.org/W2141696784
- https://openalex.org/W2157333322
- https://openalex.org/W2159401663