Published February 14, 2020
| Version v1
Publication
Open
Synthesis and characterization of new quinazolinylmethylsulfanylpyridines, quinazolinylthieno[2,3-b]pyridines and pyrido[3",2":4',5'] thieno[3',2':4,5]pyrimido[6,1-b]quinazolines
- 1. Al Jouf University
- 2. Sana'a University
- 3. Assiut University
Description
Reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with some 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones gave the corresponding thioethers which upon treatment with appropriate base, underwent intramolecular Thorpe-Zeigler reaction affording the isomeric 3-amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2,3-b]pyridines.In contrast, the reaction of 2-chloromethylquinazoline-4(3H)-one with 3-cyanoquinoline-(1H)-thione gave 3amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thieno[2,3-b]quinoline directly.Reaction of the resulting aminothienopyridines/quinoline with some reagents namely; acetic anhydride, triethyl orthoformate and/ or nitrous acid were carried out and their products were identified.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
تفاعل 2 -كلوروميثيل كينازولين-4(3H)-واحد مع بعض 3 -سيانوبيريدين-2 (1H) -أيونات أعطى ثيوثيرات المقابلة التي عند العلاج مع قاعدة مناسبة، خضعت لتفاعل ثورب- زيغلر داخل الجزيئات مما يتيح الأيزومير 3 -أمينو-2 - (3،4 -ثنائي هيدرو-4 -أوكسو-2 -كينازولينيل)ثيينو[2،3 - b] البيريدينات. على النقيض من ذلك، تفاعل 2 -كلوروميثيل كينازولين-4 (3H)-واحد مع 3 -سيانوكينولين- (1H) - أعطى ثيون 3 أمينو-2 - (3،4 -ثنائي هيدرو-4 -أوكسو-2 -كينازولينيل) ثينو [2،3 - b]الكينولين مباشرة. رد فعل الأمينوثينوبيريدين/الكينولين الناتج مع بعض الكواشف وهي ؛ أنهيدريد الأسيتيك أو ثلاثي إيثيل أو النيترو فورمات أو النيتروزولينيل وتم تحديد منتجاتها.Translated Description (French)
La réaction de la 2-chlorométhylquinazoline-4 (3H)-one avec certaines 3-cyanopyridine-2 (1H)-thiones a donné les thioéthers correspondants qui, après traitement avec une base appropriée, ont subi une réaction intramoléculaire de Thorpe-Zeigler donnant directement la 3-amino-2-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thiéno[2,3-b] pyridines isomères. En revanche, la réaction de la 2-chlorométhylquinazoline-4 (3H)-one avec la 3-cyanoquinoline- (1H)-thione a donné la 3amino-2- (3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)thiéno[2,3-b]quinoléine. La réaction des aminothiénopyridines/quinoléine résultantes avec certains réactifs, à savoir l'anhydride acétique, l'orthoformiate de triéthyle et/ ou l'acide nitreux, a été effectuée et leurs produits ont été identifiés.Translated Description (Spanish)
La reacción de 2-clorometilquinazolina-4 (3H)-ona con algunas 3-cianopiridina-2 (1H)-tionas proporcionó los tioéteres correspondientes que, tras el tratamiento con la base adecuada, experimentaron una reacción intramolecular de Thorpe-Zeigler que proporcionó la 3-amino-2-(3,4-dihidro-4-oxo-2-quinazolinil)tieno[2,3-b] piridinas isoméricas. En contraste, la reacción de 2-clorometilquinazolina-4 (3H)-ona con 3-cianoquinolina- (1H)-tiona proporcionó 3amino-2- (3,4-dihidro-4-oxo-2-quinazolinil)tieno[2,3-b]quinolina directamente. Se llevó a cabo la reacción de las aminotienopiridinas/quinolina resultantes con algunos reactivos, a saber, anhídrido acético, ortoformato de trietilo y/ o ácido nitroso y se identificaron sus productos.Files
Files
(226 Bytes)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:5360980bad11bf9723da89687501effc
|
226 Bytes | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- توليف وتوصيف quinazolinylmethylsulfanylpyridines الجديدة، quinazolinylthieno [2،3 - b]pyridines و pyrido[3"، 2 ":4'، 5 '] thieno [3'، 2 ':4،5] pyrimido [6،1 - b]quinazolines
- Translated title (French)
- Synthèse et caractérisation de nouvelles quinazolinylméthylsulfanylpyridines, quinazolinylthiéno[2,3-b]pyridines et pyrido[3",2" :4',5'] thiéno[3',2' :4,5]pyrimido[6,1-b]quinazolines
- Translated title (Spanish)
- Síntesis y caracterización de nuevas quinazolinilmetilsulfanilpiridinas, quinazoliniltieno[2,3-b]piridinas y pirido[3",2":4',5'] tieno[3',2':4,5]pirimido[6,1-b]quinazolinas
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W3006372913
- DOI
- 10.24820/ark.5550190.p011.094
References
- https://openalex.org/W1975987045
- https://openalex.org/W2032257722
- https://openalex.org/W2064567248
- https://openalex.org/W2083572732
- https://openalex.org/W2088409516
- https://openalex.org/W2145405899
- https://openalex.org/W2146937510
- https://openalex.org/W2169910742
- https://openalex.org/W2178278509
- https://openalex.org/W2952089755
- https://openalex.org/W2952311485
- https://openalex.org/W2952516429
- https://openalex.org/W2952560933