Published September 1, 2013 | Version v1
Publication Open

New Supported Ionic Liquid as Catalyst for arylation of diorgano diselenides with arylboronic acids

Description

Research on organoselenides has been driven by the potential applications of selenium compounds in modern organic synthesis and catalysis. Among these organoselenium compounds, aryl- and vinyl selenides are certainly the most applied compounds in organic synthesis. A large number of methodologies have been reported to prepare these compounds; however, the reaction often needs harsh reaction conditions or non-recyclable catalysts. In this context, the use of ionic liquids (IL) as recyclable solvent for mild preparation of diorganyl selenides was recently described. On the basis of economic criteria and possible toxicological concerns, it is desirable to minimize the amount of utilized ionic liquid and catalyst in a potential process. Thus, the concept of supported ionic liquid catalysis (SILC) emerges as alternative for green synthesis of organoselenium compounds. Therefore, herein we disclose a new and efficient methodology to prepare diorganyl selenides employing the SILC system with In (III) lewis acid as anion (Scheme 1).

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

كانت الأبحاث المتعلقة بالأورغانوسيلينيدات مدفوعة بالتطبيقات المحتملة لمركبات السيلينيوم في التخليق والتحفيز العضوي الحديث. من بين مركبات السيلينيوم العضوية هذه، من المؤكد أن سيلينيدات الأريل والفينيل هي أكثر المركبات تطبيقًا في التخليق العضوي. تم الإبلاغ عن عدد كبير من المنهجيات لتحضير هذه المركبات ؛ ومع ذلك، غالبًا ما يحتاج التفاعل إلى ظروف تفاعل قاسية أو محفزات غير قابلة لإعادة التدوير. في هذا السياق، تم وصف استخدام السوائل الأيونية (IL) كمذيب قابل لإعادة التدوير للتحضير الخفيف لسيلينيدات ديورجانيل. على أساس المعايير الاقتصادية والمخاوف السمية المحتملة، من المستحسن تقليل كمية السائل الأيوني المستخدم والمحفز في عملية محتملة. وبالتالي، يظهر مفهوم تحفيز السائل الأيوني المدعوم (SILC) كبديل للتخليق الأخضر لمركبات السيلينيوم العضوية. لذلك، نكشف هنا عن منهجية جديدة وفعالة لإعداد سيلينيدات ديورجانيل باستخدام نظام SILC مع حمض لويس في (III) كأنيون (المخطط 1).

Translated Description (French)

La recherche sur les organoséléniures a été motivée par les applications potentielles des composés du sélénium dans la synthèse et la catalyse organiques modernes. Parmi ces composés organoséléniés, les séléniures d'aryle et de vinyle sont certainement les composés les plus utilisés en synthèse organique. Un grand nombre de méthodologies ont été rapportées pour préparer ces composés ; cependant, la réaction nécessite souvent des conditions de réaction difficiles ou des catalyseurs non recyclables. Dans ce contexte, l'utilisation de liquides ioniques (IL) comme solvant recyclable pour la préparation douce de séléniures de diorganyle a été récemment décrite. Sur la base de critères économiques et de préoccupations toxicologiques possibles, il est souhaitable de minimiser la quantité de liquide ionique et de catalyseur utilisés dans un processus potentiel. Ainsi, le concept de catalyse liquide ionique supportée (SILC) émerge comme alternative pour la synthèse verte des composés organoséléniés. Par conséquent, nous divulguons ici une méthodologie nouvelle et efficace pour préparer des séléniures de diorganyle en utilisant le système SILC avec l'acide In (III) lewis comme anion (Schéma 1).

Translated Description (Spanish)

La investigación sobre organoselenuros ha sido impulsada por las posibles aplicaciones de los compuestos de selenio en la síntesis y catálisis orgánicas modernas. Entre estos compuestos de organoselenio, los seleniuros de arilo y vinilo son sin duda los compuestos más aplicados en la síntesis orgánica. Se ha informado de un gran número de metodologías para preparar estos compuestos; sin embargo, la reacción a menudo necesita condiciones de reacción duras o catalizadores no reciclables. En este contexto, se ha descrito recientemente el uso de líquidos iónicos (IL) como disolvente reciclable para la preparación suave de seleniuros de diorganilo. Sobre la base de criterios económicos y posibles preocupaciones toxicológicas, es deseable minimizar la cantidad de líquido iónico y catalizador utilizado en un proceso potencial. Por lo tanto, el concepto de catálisis de líquido iónico soportado (SILC) surge como alternativa para la síntesis verde de compuestos de organoselenio. Por lo tanto, en la presente se describe una metodología nueva y eficiente para preparar seleniuros de diorganilo empleando el sistema SILC con In (III) ácido de Lewis como anión (Esquema 1).

Files

R0011-2.pdf.pdf

Files (150.6 kB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:7466096828013c146dafb11fc23460d1
150.6 kB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
سائل أيوني مدعوم جديد كمحفز لإضفاء الأريلات على ديسيلينيدات ديورجانو مع أحماض الأريل بورونيك
Translated title (French)
Nouveau liquide ionique supporté comme catalyseur pour l'arylation des disélénures diorganiques avec des acides arylboroniques
Translated title (Spanish)
Nuevo líquido iónico soportado como catalizador para la arilación de diselenuros de diorgano con ácidos arilborónicos

Identifiers

Other
https://openalex.org/W1986119703
DOI
10.5151/chempro-14bmos-r0011-2

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Brazil

References

  • https://openalex.org/W1989356710