Published December 30, 2019 | Version v1
Publication Open

Three Multi-Components Reaction: Synthesis and X-Ray Single-Crystal of Hydroacridinone-Based Hydrazino-S-Triazine Derivative as a New Class of Urease Inhibitor

Creators

  • 1. King Saud University
  • 2. Alexandria University
  • 3. International Center for Chemical and Biological Sciences
  • 4. University of Karachi

Description

The one-pot fashion of three multi-component reaction provides the desired hydroacridinone-based hydrazino-s-triazine scaffold 4. Compound 4 was crystallized in an orthorhombic crystal system and Pbca space group with a = 11.6271(2) Å, b = 18.2018(4) Å, c = 32.4721(6) Å, and α = β = γ = 90° with one formula unit per asymmetric unit and eight molecules per unit cell. Additionally, structural features, Hirshfeld surfaces, and DFT studies were also investigated. Its packing in the crystal is controlled by H…H (63.4%), O…H (12.7%), Cl…H (7.2%), N…H (4.7%), and C…H (10.2%) contacts, where the O…H and Cl…H contacts were found the strongest. In vitro urease inhibition evaluation showed that the hydroacridinone-based hydrazino-s-triazine is more active (IC50 = 17.9 ± 0.47 µM) than the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 20.3 ± 0.43 µM).

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

توفر الموضة المكونة من وعاء واحد لثلاثة تفاعلات متعددة المكونات سقالة الهيدرازينو- س- تريازين القائمة على الهيدرو أكريدينون المرغوبة 4. تبلور المركب 4 في نظام بلوري معيني متعامد ومجموعة مساحة Pbca مع a = 11.6271 (2) Å، b = 18.2018 (4) Å، c = 32.4721 (6) Å، و α = β = γ = 90° مع وحدة صيغة واحدة لكل وحدة غير متماثلة وثمانية جزيئات لكل خلية وحدة. بالإضافة إلى ذلك، تم التحقيق أيضًا في السمات الهيكلية وأسطح هيرشفيلد ودراسات DFT. يتم التحكم في تغليفه في البلورة بواسطة ملامسات H...H (63.4 ٪)، O...H (12.7 ٪)، Cl...H (7.2 ٪)، N...H (4.7 ٪)، و C...H (10.2 ٪)، حيث تم العثور على ملامسات O...H و Cl...H الأقوى. أظهر تقييم تثبيط اليورياز في المختبر أن الهيدرازينو إس تريازين القائم على الهيدرو أكريدينون أكثر نشاطًا (IC50 = 17.9 ± 0.47 ميكرومتر) من حمض الأسيتوهيدروكساميك القياسي (IC50 = 20.3 ± 0.43 ميكرومتر).

Translated Description (French)

Le mode à un pot de la réaction à trois composants multiples fournit l'échafaudage 4 à base d'hydrazino-s-triazine à base d'hydroacridinone souhaité. Le composé 4 a été cristallisé dans un système cristallin orthorhombique et un groupe spatial Pbca avec a = 11,6271 (2) Å, b = 18,2018 (4) Å, c = 32,4721 (6) Å et α = β = γ = 90° avec une unité de formule par unité asymétrique et huit molécules par unité cellulaire. De plus, les caractéristiques structurelles, les surfaces de Hirshfeld et les études DFT ont également été étudiées. Son emballage dans le cristal est contrôlé par les contacts H…H (63,4 %), O…H (12,7 %), Cl…H (7,2 %), N…H (4,7 %) et C…H (10,2 %), où les contacts O…H et Cl…H ont été trouvés les plus forts. L'évaluation in vitro de l'inhibition de l'uréase a montré que l'hydrazino-s-triazine à base d'hydroacridinone est plus active (CI50 = 17,9 ± 0,47 µM) que l'acide acétohydroxamique standard (CI50 = 20,3 ± 0,43 µM).

Translated Description (Spanish)

La forma de un solo recipiente de la reacción de tres componentes múltiples proporciona el andamiaje de hidrazino-s-triazina a base de hidroacridinona deseado 4. El compuesto 4 se cristalizó en un sistema cristalino ortorrómbico y un grupo espacial Pbca con a = 11.6271 (2) Å, b = 18.2018 (4) Å, c = 32.4721 (6) Å y α = β = γ = 90° con una unidad de fórmula por unidad asimétrica y ocho moléculas por celda unitaria. Además, también se investigaron las características estructurales, las superficies de Hirshfeld y los estudios de DFT. Su empaquetamiento en el cristal está controlado por contactos H…H (63,4%), O…H (12,7%), Cl…H (7,2%), N…H (4,7%) y C…H (10,2%), donde los contactos O…H y Cl…H fueron los más fuertes. La evaluación in vitro de la inhibición de la ureasa mostró que la hidrazino-s-triazina basada en hidroacridinona es más activa (IC50 = 17.9 ± 0.47 µM) que el ácido acetohidroxámico estándar (IC50 = 20.3 ± 0.43 µM).

Files

pdf.pdf

Files (4.8 MB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:92cd70899b83e93d461e2ddf61879845
4.8 MB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
ثلاثة تفاعلات متعددة المكونات: التركيب والأشعة السينية أحادية البلورة لمشتق الهيدرازينو- إس- تريازين القائم على الهيدرو أكريدينون كفئة جديدة من مثبطات اليورياز
Translated title (French)
Réaction à trois composants multiples : synthèse et monocristal de rayons X d'un dérivé d'hydrazino-S-triazine à base d'hydroacridinone en tant que nouvelle classe d'inhibiteurs d'uréase
Translated title (Spanish)
Reacción de tres componentes múltiples: síntesis y cristal único de rayos X del derivado de hidrazino-S-triazina a base de hidroacridinona como nueva clase de inhibidor de la ureasa

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2998345532
DOI
10.3390/cryst10010014

Is supplement to
https://openalex.org/W856703695 (Other)
https://openalex.org/W4380996381 (Other)
https://openalex.org/W2944067627 (Other)
https://openalex.org/W2418059543 (Other)
https://openalex.org/W2320390152 (Other)
https://openalex.org/W2127126204 (Other)
https://openalex.org/W2022565212 (Other)
https://openalex.org/W2008432675 (Other)
https://openalex.org/W2006527634 (Other)
https://openalex.org/W1943163399 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Pakistan

References

  • https://openalex.org/W1501283731
  • https://openalex.org/W1958017828
  • https://openalex.org/W1965173894
  • https://openalex.org/W1969360633
  • https://openalex.org/W1982414593
  • https://openalex.org/W1987187394
  • https://openalex.org/W2001124223
  • https://openalex.org/W2009370969
  • https://openalex.org/W2011037651
  • https://openalex.org/W2013176211
  • https://openalex.org/W2022317172
  • https://openalex.org/W2039124321
  • https://openalex.org/W2039424952
  • https://openalex.org/W2040223813
  • https://openalex.org/W2046588215
  • https://openalex.org/W2053175199
  • https://openalex.org/W2055390939
  • https://openalex.org/W2058946848
  • https://openalex.org/W2071437876
  • https://openalex.org/W2075115248
  • https://openalex.org/W2080030048
  • https://openalex.org/W2084582736
  • https://openalex.org/W2085837863
  • https://openalex.org/W2092045400
  • https://openalex.org/W2093340456
  • https://openalex.org/W2094571227
  • https://openalex.org/W2094768851
  • https://openalex.org/W2101958915
  • https://openalex.org/W2101962212
  • https://openalex.org/W2113972754
  • https://openalex.org/W2144947872
  • https://openalex.org/W2166689829
  • https://openalex.org/W2315546268
  • https://openalex.org/W2331727781
  • https://openalex.org/W2415036177
  • https://openalex.org/W2468078261
  • https://openalex.org/W2525180830
  • https://openalex.org/W2794023925
  • https://openalex.org/W2800182274
  • https://openalex.org/W2899271071
  • https://openalex.org/W2917197376
  • https://openalex.org/W2922463928
  • https://openalex.org/W2923861405
  • https://openalex.org/W2946914510
  • https://openalex.org/W2947881982
  • https://openalex.org/W4231649355
  • https://openalex.org/W4243736891