Published February 23, 2022 | Version v1
Publication Metadata-only

Synthesis and Properties of Thieno[3,2‐f]isoquinolines and Benzothieno[3,2‐f]isoquinolines

Creators

  • 1. University of Rostock
  • 2. University of Granma
  • 3. Instituto de Química y Fisicoquímica Biológicas
  • 4. Leibniz Institute for Catalysis

Description

Abstract A variety of thieno[3,2‐ f ]isoquinolines were prepared by combination of Pd catalysed cross‐coupling reactions with Brønsted acid mediated cycloisomerisations. The reactions tolerate various functional groups and proceed with high selectivity. In addition, benzothieno[3,2‐ f ]isoquinolines were prepared which represent a new heterocyclic core structure. The optical properties of selected compounds were studied by experimental and theoretical methods. Emission solvatochromism, characteristic of intramolecular charge transfer was observed for one of the compounds with a push‐pull structure.

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

الخلاصة تم تحضير مجموعة متنوعة من ثينو [3،2- f ] إيزوكينولين عن طريق مزيج من تفاعلات الاقتران المتصالب المحفزة Pd مع تصاوغات حلقية بوساطة حمض برونستيد. تتسامح التفاعلات مع مجموعات وظيفية مختلفة وتمضي قدمًا بانتقائية عالية. بالإضافة إلى ذلك، تم تحضير بنزوثيانو [3،2- f ] إيزوكينولين والتي تمثل بنية أساسية غير متجانسة جديدة. تمت دراسة الخواص البصرية للمركبات المختارة بالطرق التجريبية والنظرية. لوحظت لونية الانبعاث، وهي سمة من سمات نقل الشحنة داخل الجزيئات لأحد المركبات ذات بنية الدفع والسحب.

Translated Description (French)

Résumé Une variété de thiéno[3,2‐ f ]isoquinoléines ont été préparées par combinaison de réactions de couplage croisé catalysées par Pd avec des cycloisomérisations à médiation acide de Brønsted. Les réactions tolèrent divers groupes fonctionnels et se déroulent avec une grande sélectivité. En outre, des benzothiéno[3,2‐ f ]isoquinoléines ont été préparées qui représentent une nouvelle structure de noyau hétérocyclique. Les propriétés optiques de composés sélectionnés ont été étudiées par des méthodes expérimentales et théoriques. Le solvatochromisme d'émission, caractéristique du transfert de charge intramoléculaire, a été observé pour l'un des composés à structure push‐pull.

Translated Description (Spanish)

Resumen Se preparó una variedad de tieno[3,2‐ f ]isoquinolinas mediante la combinación de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por Pd con cicloisomerizaciones mediadas por ácido de Brønsted. Las reacciones toleran varios grupos funcionales y proceden con alta selectividad. Además, se prepararon benzotieno[3,2‐ f ]isoquinolinas que representan una nueva estructura central heterocíclica. Las propiedades ópticas de los compuestos seleccionados se estudiaron mediante métodos experimentales y teóricos. Se observó solvatocromismo de emisión, característico de la transferencia de carga intramolecular para uno de los compuestos con una estructura deempuje-tracción.

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
تخليق وخصائص إيزوكينولين ثينو[3،2-f] وإيزوكينولين بنزوثيانو[3،2-f]
Translated title (French)
Synthèse et propriétés des thiéno[3,2‐f]isoquinoléines et des benzothiéno[3,2‐f]isoquinoléines
Translated title (Spanish)
Síntesis y propiedades de las tieno[3,2‐f]isoquinolinas y benzotieno[3,2‐f]isoquinolinas

Identifiers

Other
https://openalex.org/W4212884783
DOI
10.1002/ejoc.202101306

Is supplement to
https://openalex.org/W4250309337 (Other)
https://openalex.org/W3048892012 (Other)
https://openalex.org/W2950271189 (Other)
https://openalex.org/W2808403817 (Other)
https://openalex.org/W2077514998 (Other)
https://openalex.org/W2070726174 (Other)
https://openalex.org/W2050258677 (Other)
https://openalex.org/W2010191713 (Other)
https://openalex.org/W1983656507 (Other)
https://openalex.org/W1975369176 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Argentina

References

  • https://openalex.org/W1979655862
  • https://openalex.org/W1999955685
  • https://openalex.org/W2017259159
  • https://openalex.org/W2025070412
  • https://openalex.org/W2026799485
  • https://openalex.org/W2027229022
  • https://openalex.org/W2045080814
  • https://openalex.org/W2070795531
  • https://openalex.org/W2070950705
  • https://openalex.org/W2090391132
  • https://openalex.org/W2094383820
  • https://openalex.org/W2101663578
  • https://openalex.org/W2102394379
  • https://openalex.org/W2115248942
  • https://openalex.org/W2140849622
  • https://openalex.org/W2144391591
  • https://openalex.org/W2145252402
  • https://openalex.org/W2162808417
  • https://openalex.org/W2166953353
  • https://openalex.org/W2229884146
  • https://openalex.org/W2300256369
  • https://openalex.org/W2317821468
  • https://openalex.org/W2320466992
  • https://openalex.org/W2414797637
  • https://openalex.org/W2415855715
  • https://openalex.org/W2600374034
  • https://openalex.org/W2731260437
  • https://openalex.org/W2887876358
  • https://openalex.org/W2900374895
  • https://openalex.org/W2932083724
  • https://openalex.org/W2950408264
  • https://openalex.org/W2951594087
  • https://openalex.org/W2963823669
  • https://openalex.org/W2973362081
  • https://openalex.org/W2987923814
  • https://openalex.org/W3048090297
  • https://openalex.org/W3147133486
  • https://openalex.org/W4231463602