Published September 1, 2017 | Version v1
Publication Metadata-only

Isolation and characterization of 2-hydroxy-3-[4-hydroxyphenyl]-2-propenoic acid and 4-bromophenol from anti-diabetic extract of the root bark of Uvaria afzelii

Creators

  • 1. Obafemi Awolowo University
  • 2. University of Botswana

Description

The anti-diabetic activity of the methanolic extract of Uvaria afzelii (Annonaceae) root bark was investigated in normoglycaemic, glucose and alloxan-induced diabetic rats using glibenclamide (5 mg/kg) and normal saline as positive and negative controls respectively. The acute oral toxicity test of the extract in rats using Lorke's method showed LD50 of 693 mg/kg. The results showed that the extract at the tested doses (100, 200 and 400 mg/kg), gave a statistically lower hypoglycaemic activity (p < 0.05) than glibenclamide (5 mg/kg) in normoglycaemic rats. In glucose-loaded hyperglycaemic rats, the extract elicited a dose dependent activity with 400 mg/kg showing comparable activity (p > 0.05) with glibenclamide (5 mg/kg) at 1 h. The extract (400 m/kg) caused 75% blood glucose level reduction in a 14 day treatment in alloxan-induced diabetic rats that was significantly higher than the 58% of glibenclamide (5 mg/kg). The ethyl acetate fraction (200 and 400 mg/kg) gave a comparable activity with glibenclamide (5 mg/kg) at all-time points in glucose loaded rats while other fractions lacked appreciable activity. The ethyl acetate fraction afforded two compounds namely; 2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl) acrylic acid (1) and 4-bromophenol (2). The structures of these compounds were elucidated and characterized by Infrared spectroscopy (IR), 1D- and 2D-Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (NMR) and Mass spectrometry (MS).

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

تم التحقيق في النشاط المضاد لمرض السكري لمستخلص الميثانول من لحاء جذر أوفاريا أفزيلي (أنوناسي) في الفئران المصابة بداء السكري الناجمة عن السكر والجلوكوز والألوكسان باستخدام غليبينكلاميد (5 ملغ/كغ) والمحلول الملحي الطبيعي كضوابط إيجابية وسلبية على التوالي. أظهر اختبار السمية الفموية الحادة للمستخلص في الفئران باستخدام طريقة لوركي أن الجرعة الوسطى المميتة تبلغ 693 مجم/كجم. أظهرت النتائج أن المستخلص عند الجرعات المختبرة (100 و 200 و 400 مجم/كجم)، أعطى نشاطًا أقل لنقص السكر في الدم إحصائيًا (P < 0.05) من جليبنكلاميد (5 مجم/كجم) في الفئران ذات سكر الدم العادي. في جرذان فرط سكر الدم المحملة بالجلوكوز، أثار المستخلص نشاطًا يعتمد على الجرعة مع 400 مجم/كجم يظهر نشاطًا مشابهًا (p > 0.05) مع جليبينكلاميد (5 مجم/كجم) عند 1 ساعة. تسبب المستخلص (400 م/كغ) في انخفاض مستوى الجلوكوز في الدم بنسبة 75 ٪ في علاج لمدة 14 يومًا في الفئران المصابة بالسكري التي يسببها الألوكسان والتي كانت أعلى بكثير من 58 ٪ من غليبينكلاميد (5 ملغ/كغ). أعطى جزء أسيتات الإيثيل (200 و 400 مجم/كجم) نشاطًا مشابهًا مع جليبنكلاميد (5 مجم/كجم) في جميع الأوقات في الفئران المحملة بالجلوكوز بينما تفتقر الكسور الأخرى إلى نشاط ملموس. قدم جزء أسيتات الإيثيل مركبين هما ؛ 2 -هيدروكسي-3 -( 4-هيدروكسي فينيل) حمض الأكريليك (1) و 4 -بروموفينول (2). تم توضيح هياكل هذه المركبات وتمييزها بواسطة التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء (IR)، والتحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي 1D - و 2D - والقياس الطيفي الكتلي (MS).

Translated Description (French)

L'activité antidiabétique de l'extrait méthanolique d'écorce de racine d'Uvaria afzelii (Annonaceae) a été étudiée chez des rats diabétiques normoglycémiques, induits par le glucose et les alloxanes en utilisant le glibenclamide (5 mg/kg) et une solution saline normale comme témoins positifs et négatifs respectivement. Le test de toxicité orale aiguë de l'extrait chez le rat utilisant la méthode de Lorke a montré une DL50 de 693 mg/kg. Les résultats ont montré que l'extrait aux doses testées (100, 200 et 400 mg/kg), donnait une activité hypoglycémique statistiquement plus faible (p < 0,05) que le glibenclamide (5 mg/kg) chez le rat normoglycémique. Chez les rats hyperglycémiques chargés en glucose, l'extrait a suscité une activité dose-dépendante avec 400 mg/kg montrant une activité comparable (p > 0,05) avec le glibenclamide (5 mg/kg) à 1 h. L'extrait (400 m/kg) a entraîné une réduction de 75% du taux de glucose dans le sang lors d'un traitement de 14 jours chez des rats diabétiques induits par l'alloxane, ce qui était significativement plus élevé que les 58% de glibenclamide (5 mg/kg). La fraction acétate d'éthyle (200 et 400 mg/kg) a donné une activité comparable avec le glibenclamide (5 mg/kg) à tous les temps chez les rats chargés de glucose tandis que d'autres fractions manquaient d'activité appréciable. La fraction acétate d'éthyle donne deux composés à savoir : l'acide 2-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl) acrylique (1) et le 4-bromophénol (2). Les structures de ces composés ont été élucidées et caractérisées par spectroscopie infrarouge (IR), spectroscopie de résonance magnétique nucléaire 1D et 2D (RMN) et spectrométrie de masse (MS).

Translated Description (Spanish)

La actividad antidiabética del extracto metanólico de la corteza de la raíz de Uvaria afzelii (Annonaceae) se investigó en ratas diabéticas inducidas por normoglucemia, glucosa y aloxano utilizando glibenclamida (5 mg/kg) y solución salina normal como controles positivos y negativos, respectivamente. La prueba de toxicidad oral aguda del extracto en ratas utilizando el método de Lorke mostró una DL50 de 693 mg/kg. Los resultados mostraron que el extracto a las dosis probadas (100, 200 y 400 mg/kg), dio una actividad hipoglucémica estadísticamente menor (p < 0.05) que la glibenclamida (5 mg/kg) en ratas normoglucémicas. En ratas hiperglucémicas cargadas con glucosa, el extracto provocó una actividad dependiente de la dosis con 400 mg/kg mostrando una actividad comparable (p > 0.05) con glibenclamida (5 mg/kg) a 1 h. El extracto (400 m/kg) causó una reducción del 75% del nivel de glucosa en sangre en un tratamiento de 14 días en ratas diabéticas inducidas por aloxano que fue significativamente mayor que el 58% de glibenclamida (5 mg/kg). La fracción de acetato de etilo (200 y 400 mg/kg) dio una actividad comparable con glibenclamida (5 mg/kg) en todos los puntos de tiempo en ratas cargadas con glucosa, mientras que otras fracciones carecían de actividad apreciable. La fracción de acetato de etilo proporcionó dos compuestos, a saber, ácido 2-hidroxi-3-(4-hidroxifenil) acrílico (1) y 4-bromofenol (2). Las estructuras de estos compuestos se dilucidaron y caracterizaron mediante espectroscopía infrarroja (IR), espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) 1D y 2D y espectrometría de masas (MS).

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
عزل وتوصيف 2 -هيدروكسي-3 - [4 -هيدروكسي فينيل]-2 - حمض البروبينويك و 4 -بروموفينول من مستخلص مضاد للسكري من لحاء جذر أوفاريا أفزيلي
Translated title (French)
Isolement et caractérisation de l'acide 2-hydroxy-3-[4-hydroxyphényl]-2-propénoïque et du 4-bromophénol à partir de l'extrait antidiabétique de l'écorce racinaire d'Uvaria afzelii
Translated title (Spanish)
Aislamiento y caracterización de ácido 2-hidroxi-3-[4-hidroxifenil]-2-propenoico y 4-bromofenol a partir de extracto antidiabético de la corteza de la raíz de Uvaria afzelii

Identifiers

Other
https://openalex.org/W2617180434
DOI
10.1016/j.sajb.2017.05.006

Is supplement to
https://openalex.org/W4242115646 (Other)
https://openalex.org/W3213680367 (Other)
https://openalex.org/W3111310856 (Other)
https://openalex.org/W3111291777 (Other)
https://openalex.org/W2895917493 (Other)
https://openalex.org/W2613741003 (Other)
https://openalex.org/W2531607985 (Other)
https://openalex.org/W2255522615 (Other)
https://openalex.org/W2185591183 (Other)
https://openalex.org/W1494150339 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Botswana

References

  • https://openalex.org/W1552830208
  • https://openalex.org/W1969711848
  • https://openalex.org/W1998089236
  • https://openalex.org/W2009229016
  • https://openalex.org/W2013830975
  • https://openalex.org/W2042868822
  • https://openalex.org/W2044241918
  • https://openalex.org/W2058128607
  • https://openalex.org/W2061441650
  • https://openalex.org/W2067699310
  • https://openalex.org/W2105440687
  • https://openalex.org/W2108344016
  • https://openalex.org/W2108428535
  • https://openalex.org/W2119079686
  • https://openalex.org/W2126346808
  • https://openalex.org/W2138991156
  • https://openalex.org/W2152738521
  • https://openalex.org/W2158825922
  • https://openalex.org/W2163300582
  • https://openalex.org/W2183321092
  • https://openalex.org/W2315188965
  • https://openalex.org/W2322787603
  • https://openalex.org/W2530589229
  • https://openalex.org/W2750840816
  • https://openalex.org/W4229629337
  • https://openalex.org/W4285719527