Published May 20, 2016
| Version v1
Publication
Open
Crystal structure of (1<i>RS</i>,21<i>SR</i>,22<i>RS</i>,24<i>SR</i>)-28-oxo-24-propyl-8,11,14-trioxa-24,27-diazapentacyclo[19.5.1.1<sup>22,26</sup>.0<sup>2,7</sup>.0<sup>15,20</sup>]octacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaene acetic acid monosolvate
Creators
- 1. Vietnam Academy of Science and Technology
- 2. Hanoi National University of Education
- 3. Peoples' Friendship University of Russia
- 4. A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds
Description
The title compound, C26H32N2O4(M)·C2H4O2, (I), is the product of the Petrenko-Kritchenko condensation of N-propyl-piperidinone with 1,5-bis-(2-formyl-phen-oxy)-3-oxa-pentane and ammonium acetate. In M, the aza-14-crown-3-ether ring adopts a bowl conformation, with the configuration of the C-O-C-C -O-C-C-O-C polyether chain being t-g ((-))-t-t-g ((+))-t (t = trans, 180°; g = gauche, ±60°). The dihedral angle between the planes of the benzene rings fused to the aza-14-crown-4-ether moiety is 62.75 (5)°. The central piperidinone ring has a boat conformation, whereas the terminal piperidinone ring adopts a chair conformation. The boat conformation of the central piperidinone ring is supported by the bifurcated intra-molecular N-H⋯O hydrogen bond. In the crystal, each solvent mol-ecule is linked to mol-ecule M via strong O-H⋯N hydrogen bonding, forming hydrogen-bonded pairs of mol-ecules, which further inter-act through weak C-H⋯O hydrogen bonds, forming layers parallel to the ac plane.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
المركب الرئيسي، C26H32N2O4 (M)· C2H4O2، (I)، هو نتاج تكثيف Petrenko - Kritchenko لـ N - propyl - piperidinone مع 1,5 - bis -( 2 - formyl - phen - oxy) -3 - oxa - pentane وأسيتات الأمونيوم. في M، تتبنى حلقة aza -14 - crown -3 -ether تشكيل الوعاء، مع تكوين سلسلة البولي إيثر C - O - C - O - C - O - C - C التي تكون t - g ((-))-t - t - g ((+)- t (t = trans، 180°؛ g = gauche، ±60°). الزاوية الثنائية السطوح بين مستويات حلقات البنزين المنصهرة إلى جزء aza -14 - crown -4 - ether هي 62.75 (5)درجة. تحتوي حلقة piperidinone المركزية على شكل قارب، في حين أن حلقة piperidinone الطرفية تتبنى شكل الكرسي. يتم دعم تكوين القارب لحلقة البيبيريدينون المركزية من خلال الرابطة الهيدروجينية N - HO المشعبة داخل الجزيئات. في البلورة، يتم ربط كل جزيء مول مذيب بجزيء مول M عبر رابطة هيدروجينية O - H N قوية، مما يشكل أزواجًا مرتبطة بالهيدروجين من جزيئات المول، والتي تتفاعل بشكل أكبر من خلال روابط هيدروجينية ضعيفة C - H O، مما يشكل طبقات موازية لمستوى التيار المتردد.Translated Description (English)
The title compound, C26H32N2O4(M)·C2H4O2, (I), is the product of the Petrenko-Kritchenko condensation of N-propyl-piperidinone with 1,5-bis-(2-formyl-phen-oxy)-3-oxa-pentane and ammonium acetate. In M, the aza-14-crown-3-ether ring adopts a bowl conformation, with the configuration of the C-O-C-C -O-C-C-O-C polyether chain being t-g ((-))-t-t-g ((+))-t (t = trans, 180°; g = gauche, ±60°). The dihedral angle between the planes of the benzene rings fused to the aza-14-crown-4-ether moiety is 62.75 (5)°. The central piperidinone ring has a boat conformation, whereas the terminal piperidinone ring adopts a chair conformation. The boat conformation of the central piperidinone ring is supported by the intra-molecular bifurcatedN-HO hydrogen bond. In the crystal, each solvent mol-ecule is linked to mol-ecule M via strong O-H N hydrogen bonding, forming hydrogen-bonded pairs of mol-ecules, which further inter-act through weak C-H O hydrogen bonds, forming layers parallel to the ac plane.Translated Description (French)
Le composé du titre, C26H32N2O4(M)·C2H4O2, (I), est le produit de la condensation de Petrenko-Kritchenko de la N-propyl-pipéridinone avec le 1,5-bis-(2-formyl-phén-oxy) -3-oxa-pentaneet l'acétate d'ammonium. Dans M, l'anneau aza-14-couronne-3-éther adopte une conformation en bol, la configuration de la chaîne de polyéther C-O-C-C -O-C-C-O-C étant t-g ((-))-t-t-g ((+))-t (t = trans, 180° ; g = gauche, ±60°). L'angle dièdre entre les plans des cycles benzéniques fusionnés à la fraction aza-14-couronne-4-éther est de 62,75 (5)°. L'anneau pipéridinone central a une conformation en bateau, tandis que l'anneau pipéridinone terminal adopte une conformation en chaise. La conformation en nacelle du cycle pipéridinone central est soutenue par la liaison hydrogène N-HO bifurquée intramoléculaire. Dans le cristal, chaque mol-écule de solvant est liée à la mol-écule M par une forte liaison hydrogène O-H N, formant des paires de mol-écules liées à l'hydrogène, qui interagissent davantage par de faibles liaisons hydrogène C-H O, formant des couches parallèles au plan ac.Translated Description (Spanish)
El compuesto del título,C26H32N2O4 (M)·C2H4O2, (I), es el producto de la condensación de Petrenko-Kritchenko de N-propil-piperidinona con 1,5-bis-(2-formil-fen-oxi) -3-oxa-pentanoy acetato de amonio. En M, el anillo aza-14-corona-3-éter adopta una conformación de cuenco, con la configuración de la cadena de poliéter C-O-C-C -O-C-C-O-C siendo t-g ((-)) -t-t-g ((+))-t (t = trans, 180°; g = gauche, ±60°). El ángulo diedro entre los planos de los anillos de benceno fusionados al resto aza-14-corona-4-éter es 62,75 (5)°. El anillo central de piperidinona tiene una conformación de bote, mientras que el anillo terminal de piperidinona adopta una conformación de silla. La conformación del bote del anillo central de piperidinona está respaldada por el enlace de hidrógeno N-HO bifurcado intramolecular. En el cristal, cada mol-ecule solvente está unido al mol-ecule M a través de un fuerte enlace de hidrógeno O-H N, formando pares de mol-ecules unidos por enlaces de hidrógeno, que interactúan aún más a través de enlaces de hidrógeno C-H O débiles, formando capas paralelas al plano ac.Files
cv5505.pdf.pdf
Files
(603.9 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:7139090c4c4994d7bcf92728369e5afd
|
603.9 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- هيكل بلوري (1<i>RS</i>، 21 SR، 22<i>RS</i>، 24<i>SR</i>) -28 -<i></i> oxo -24 - propyl -8،11،14 - trioxa<sup>-24،27</sup> - diazapentacyclo [<sup>19.5.1.1</sup>22،26.0<sup>2،7.0 15،20</sup>]octacose -2،4،6،15(20)، 16،18 - hexaene acetic acid monosolvate
- Translated title (English)
- Crystal structure of (1<i>RS</i>,21<i>SR</i>,22<i>RS</i>,24<i>SR</i>)-28-oxo-24-propyl-8,11,14-trioxa-24,27-diazapentacyclo[19.5.1.1<sup>22,26</sup>.0<sup>2,7</sup>.0<sup>15,20</sup>]octacose-2,4,6,15(20),16,18-hexaene acetic acid monosolvate
- Translated title (French)
- Structure cristalline de (1<i>RS</i>,21<i>SR</i>,22<i>RS</i>,24<i>SR</i>)-28-oxo-24-propyl-8,11,14-trioxa-24,27-diazapentacyclo[19.5.1.1<sup>22,26</sup>.0<sup>2,7</sup>.0<sup>15,20</sup>]octacose-2,4,6,15(20),16,18-hexaène acide acétique monosolvate
- Translated title (Spanish)
- Estructura cristalina de monosolvato de ácido (1<i>RS</i>,21<i>SR</i>,22<i>RS</i>,24<i>SR</i>) -28-oxo-24-propil-8,11,14-trioxa-24,27-diazapentaciclo [19.5.1.1<sup> 22,26</sup> .0<sup> 2,7</sup>.0<sup>15,20</sup>] octacosa-2,4,6,15 (20) ,16,18-hexaeno acético
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2400891314
- DOI
- 10.1107/s2056989016007556
References
- https://openalex.org/W1972332781
- https://openalex.org/W2011039830
- https://openalex.org/W2011615448
- https://openalex.org/W2025702638
- https://openalex.org/W2026466962
- https://openalex.org/W2038290114
- https://openalex.org/W2131350133
- https://openalex.org/W2132173139
- https://openalex.org/W2161316235
- https://openalex.org/W2220532018
- https://openalex.org/W2227550651
- https://openalex.org/W2326610691
- https://openalex.org/W2328591001
- https://openalex.org/W2949636013
- https://openalex.org/W2951210176
- https://openalex.org/W2953008624