Published February 6, 2020 | Version v1
Publication Open

Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of the methanol solvate of sclareol, a labdane-type diterpenoid

Creators

  • 1. International Center for Chemical and Biological Sciences
  • 2. University of Karachi

Description

The title compound, C20H36O2·CH3OH [systematic name: (3S)-4-[(S)-3-hy-droxy-3-methyl-pent-4-en-1-yl]-3,4a,8,8-tetra-methyl-deca-hydro-naphthalen-3-ol methanol monosolvate], is a methanol solvate of sclareol, a diterpene oil isolated from the medicinally important medicinal herb Salvia sclarea, commonly known as clary sage. It crystallizes in space group P1 (No. 1) with Z' = 2. The sclareol mol-ecule comprises two trans-fused cyclo-hexane rings, each having an equatorially oriented hydroxyl group, and a 3-methyl-pent-1-en-3-ol side chain. In the crystal, Os-H⋯Os, Os-H⋯Om, Om-H⋯Os and Om-H⋯Om (s = sclareol, m = methanol) hydrogen bonds connect neighboring mol-ecules into infinite [010] chains. The title compound exhibits weak anti-leishmanial activity (IC50 = 66.4 ± 1.0 µM ml-1) against standard miltefosine (IC50 = 25.8 ± 0.2 µM ml-1).

⚠️ This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%

Translated Description (Arabic)

مركب العنوان، C20H36O2 · CH3OH [الاسم المنهجي: (3S) -4 - [(S) -3 - hy - droxy -3 - methyl - pent -4 - en -1 - yl] -3،4 a، 8،8 - tetra - methyl - deca - hydro - naphthalen -3 - ol methanol monosolvate]، هو مذيب الميثانول من sclareol، وهو زيت diterpene معزول عن العشب الطبي المهم طبياً Salvia sclarea، المعروف باسم clary sage. يتبلور في مجموعة الفضاء P1 (رقم 1) مع Z'= 2. تتكون إيكول سكلاريول من حلقتين حلقيتين مدمجتين، تحتوي كل منهما على مجموعة هيدروكسيل موجهة استوائيًا، وسلسلة جانبية 3 -ميثيل بنت-1 -إن-3 -أول. في البلورة، تربط الروابط الهيدروجينية Os - H - Os و Os - H - Om و Om - H - Os و Om - H - Om (s = sclareol، m = methanol) جزيئات المول المجاورة في سلاسل [010] لانهائية. يُظهر مركب العنوان نشاطًا ضعيفًا مضادًا لليشمانيا (IC50 = 66.4 ± 1.0 ميكرومتر مل - 1) مقابل الميلتيفوزين القياسي (IC50 = 25.8 ± 0.2 ميكرومتر مل - 1).

Translated Description (French)

Le composé du titre,C20H36O2 ·CH3OH [nom systématique : (3S)-4-[(S)-3-hy-droxy-3-méthyl-pent-4-en-1-yl]-3,4a,8,8-tétra-méthyl-déca-hydro-naphtalène-3-ol méthanol monosolvate], est un solvate de méthanol de sclaréol, une huile diterpénique isolée de l'herbe médicinale d'importance médicinale Salvia sclarea, communément appelée sauge sclarée. Il cristallise dans le groupe d'espace P1 (n ° 1) avec Z' = 2. La mol-écule de sclaréol comprend deux cycles cyclo-hexane trans-fusionnés, chacun ayant un groupe hydroxyle orienté équatorialement, et une chaîne latérale 3-méthyl-pent-1-ène-3-ol. Dans le cristal, les liaisons hydrogènes Os-H Os, Os-H Om, Om-H Os etOm-HOm (s = sclaréol, m = méthanol) relient les mol-écules voisines en chaînes [010] infinies. Le composé du titre présente une faible activité anti-leishmaniale (CI50 = 66,4 ± 1,0 µM ml-1) contre la miltéfosine standard (CI50 = 25,8 ± 0,2 µM ml-1).

Translated Description (Spanish)

El compuesto del título, C20H36O2·CH3OH [nombre sistemático: monosolvato de metanol de (3S)-4-[(S) -3-hi-droxi-3-metil-pent-4-en-1-il] -3,4a ,8,8-tetra-metil-deca-hidro-naftalen-3-ol], es un solvato de metanol de esclareol, un aceite de diterpeno aislado de la hierba medicinal de importancia medicinal Salvia sclarea, comúnmente conocida como salvia. Cristaliza en el grupo espacial P1 (No. 1) con Z' = 2. La molécula de esclareol comprende dos anillos de ciclohexano trans-fusionados, cada uno con un grupo hidroxilo orientado ecuatorialmente, y una cadena lateral de 3-metil-pent-1-en-3-ol. En el cristal, los enlaces de hidrógeno Os-H Os, Os-H Om, Om-H Os yOm-HOm (s = esclareol, m = metanol) conectan las moléculas vecinas en cadenas infinitas [010]. El compuesto del título exhibe una débil actividad antileishmania (IC50 = 66.4 ± 1.0 µM ml-1) contra la miltefosina estándar (IC50 = 25.8 ± 0.2 µM ml-1).

Files

hb7890.pdf.pdf

Files (675.0 kB)

⚠️ Please wait a few minutes before your translated files are ready ⚠️ Note: Some files might be protected thus translations might not work.
Name Size Download all
md5:2c17c3f1519148475c542ef4ad3712a3
675.0 kB
Preview Download

Additional details

Additional titles

Translated title (Arabic)
تحليل البنية البلورية وسطح هيرشفيلد لمذيب الميثانول من سكلاريول، وهو ثنائي القضيب من نوع لابدان
Translated title (French)
Analyse de la structure cristalline et de la surface de Hirshfeld du solvate de méthanol du sclaréol, un diterpénoïde de type labdane
Translated title (Spanish)
Estructura cristalina y análisis de superficie de Hirshfeld del solvato de metanol de esclareol, un diterpenoide de tipo labdano

Identifiers

Other
https://openalex.org/W3004529854
DOI
10.1107/s2056989020001474

Is supplement to
https://openalex.org/W2949826071 (Other)
https://openalex.org/W2135264207 (Other)
https://openalex.org/W2078689655 (Other)
https://openalex.org/W2078409215 (Other)
https://openalex.org/W2062640825 (Other)
https://openalex.org/W2038846031 (Other)
https://openalex.org/W2014859808 (Other)
https://openalex.org/W2010538038 (Other)
https://openalex.org/W2009902979 (Other)
https://openalex.org/W1973848257 (Other)

GreSIS Basics Section

Is Global South Knowledge
Yes
Country
Pakistan

References

  • https://openalex.org/W1969360633
  • https://openalex.org/W1981423500
  • https://openalex.org/W1983927941
  • https://openalex.org/W2012488984
  • https://openalex.org/W2026464672
  • https://openalex.org/W2039585436
  • https://openalex.org/W2042110543
  • https://openalex.org/W2073567243
  • https://openalex.org/W2112168018
  • https://openalex.org/W2132454074
  • https://openalex.org/W2152884165
  • https://openalex.org/W2319902168
  • https://openalex.org/W2550094602
  • https://openalex.org/W2790689381
  • https://openalex.org/W2790893163
  • https://openalex.org/W2914852327
  • https://openalex.org/W2950995513
  • https://openalex.org/W2952246879
  • https://openalex.org/W4390114279