Published January 1, 2014
| Version v1
Publication
Open
Chemoenzymatic Epoxidation of Alkenes and Reusability Study of the Phenylacetic Acid
Creators
- 1. Universiti Putra Malaysia
Description
Here, we focused on a simple enzymatic epoxidation of alkenes using lipase and phenylacetic acid. The immobilised Candida antarctica lipase B, Novozym 435 was used to catalyse the formation of peroxy acid instantly from hydrogen peroxide (H2O2) and phenylacetic acid. The peroxy phenylacetic acid generated was then utilised directly for in situ oxidation of alkenes. A variety of alkenes were oxidised with this system, resulting in 75-99% yield of the respective epoxides. On the other hand, the phenylacetic acid was recovered from the reaction media and reused for more epoxidation. Interestingly, the waste phenylacetic acid had the ability to be reused for epoxidation of the 1-nonene to 1-nonene oxide, giving an excellent yield of 90%.
Translated Descriptions
⚠️
This is an automatic machine translation with an accuracy of 90-95%
Translated Description (Arabic)
هنا، ركزنا على إيبوكسيد إنزيمي بسيط للألكينات باستخدام الليباز وحمض فينيل الخل. تم استخدام ليباز المبيضات القطبية الجنوبية B، نوفوزيم 435 لتحفيز تكوين حمض البيروكسي على الفور من بيروكسيد الهيدروجين (H2O2) وحمض فينيل الخل. ثم تم استخدام حمض فينيل أسيتيك البيروكسي المتولد مباشرة لأكسدة الألكينات في الموقع. تم أكسدة مجموعة متنوعة من الألكينات مع هذا النظام، مما أدى إلى إنتاج 75-99 ٪ من الإيبوكسيدات المعنية. من ناحية أخرى، تم استرداد حمض فينيل أسيتيك من وسائط التفاعل وإعادة استخدامه لمزيد من الأكسدة. ومن المثير للاهتمام أن نفايات حمض فينيل أسيتيك لديها القدرة على إعادة استخدامها لإيبوكسيد أكسيد 1 - نونين إلى 1 - نونين، مما يعطي عائدًا ممتازًا بنسبة 90 ٪.Translated Description (French)
Ici, nous nous sommes concentrés sur une simple époxydation enzymatique des alcènes à l'aide de lipase et d'acide phénylacétique. La lipase B de Candida antarctica immobilisée, Novozym 435, a été utilisée pour catalyser la formation instantanée de peroxyacide à partir du peroxyde d'hydrogène (H2O2) et de l'acide phénylacétique. L'acide peroxy phénylacétique généré a ensuite été utilisé directement pour l'oxydation in situ des alcènes. Une variété d'alcènes ont été oxydés avec ce système, ce qui a permis d'obtenir un rendement de 75 à 99 % des époxydes respectifs. D'autre part, l'acide phénylacétique a été récupéré des milieux réactionnels et réutilisé pour plus d'époxydation. Fait intéressant, les déchets d'acide phénylacétique avaient la capacité d'être réutilisés pour l'époxydation de l'oxyde de 1-nonène en 1-nonène, ce qui donnait un excellent rendement de 90 %.Translated Description (Spanish)
Aquí, nos centramos en una simple epoxidación enzimática de alquenos utilizando lipasa y ácido fenilacético. La lipasa B de Candida antarctica inmovilizada, Novozym 435, se utilizó para catalizar la formación de peroxiácido instantáneamente a partir de peróxido de hidrógeno (H2O2) y ácido fenilacético. El ácido peroxifenilacético generado se utilizó directamente para la oxidación in situ de alquenos. Una variedad de alquenos se oxidaron con este sistema, lo que dio como resultado un rendimiento del 75-99% de los epóxidos respectivos. Por otro lado, el ácido fenilacético se recuperó del medio de reacción y se reutilizó para una mayor epoxidación. Curiosamente, el ácido fenilacético residual tuvo la capacidad de reutilizarse para la epoxidación del óxido de 1-noneno a 1-noneno, dando un excelente rendimiento del 90%.Files
756418.pdf.pdf
Files
(15.9 kB)
| Name | Size | Download all |
|---|---|---|
|
md5:d6ab5a49e254d6eaeadd42e5f2694db2
|
15.9 kB | Preview Download |
Additional details
Additional titles
- Translated title (Arabic)
- دراسة الأكسدة الكيميائية للألكينات وقابلية إعادة الاستخدام لحمض الفينيل أسيتيك
- Translated title (French)
- Étude de l'époxydation chimioenzymatique des alcènes et de la réutilisabilité de l'acide phénylacétique
- Translated title (Spanish)
- Estudio de epoxidación quimioenzimática de alquenos y reutilización del ácido fenilacético
Identifiers
- Other
- https://openalex.org/W2064418558
- DOI
- 10.1155/2014/756418
References
- https://openalex.org/W1979178216
- https://openalex.org/W1985819461
- https://openalex.org/W1993255759
- https://openalex.org/W1999809501
- https://openalex.org/W2000162773
- https://openalex.org/W2005458939
- https://openalex.org/W2005497093
- https://openalex.org/W2011973313
- https://openalex.org/W2017922262
- https://openalex.org/W2042523947
- https://openalex.org/W2072367317
- https://openalex.org/W2078866062
- https://openalex.org/W2080202551
- https://openalex.org/W2089752929
- https://openalex.org/W2098788967
- https://openalex.org/W2113401109
- https://openalex.org/W2122976061
- https://openalex.org/W2126939700
- https://openalex.org/W2139292150
- https://openalex.org/W2949726330
- https://openalex.org/W2953367797